El nuevo proyecto de Leonard Tannenbaum prometía ser un éxito rotundo. En 2020, tras vender su anterior empresa, Fifth Street, en medio de litigios con inversores y un acuerdo con la Comisión de Bolsa y Valores de Estados Unidos (SEC), el veterano financiero se reinventó como prestamista pionero para empresas de cannabis con acceso limitado a servicios bancarios. El mercado del cannabis estaba en auge, ya que los estadounidenses sobrellevaban la pandemia estresados y aburridos. Sin embargo, la marihuana era ilegal a nivel federal, lo que dejaba a la mayoría de las empresas del sector excluidas de la banca tradicional.
Tannenbaum tenía la propuesta perfecta para Wall Street: convertirse en el principal prestamista institucional de esta industria de rápido crecimiento, valorada en 19,000 millones de dólares, ofreciendo altos rendimientos a los inversores en acciones.
A principios de 2021, Tannenbaum y su tercera esposa, Robyn, sacaron a bolsa su empresa AFC Gamma, con sede en West Palm Beach, Florida (posteriormente rebautizada como Advanced Flower Capital), como un REIT hipotecario en el Nasdaq, recaudando 124 millones de dólares.
En dos años, gracias a sucesivas ofertas de acciones, el valor de las acciones de AFC ascendió a casi 400 millones de dólares, al igual que su cartera de préstamos.
“Lo que me asombró fue que no había ningún prestamista institucional en el sector, ningún prestamista de renombre”, declaró Tannenbaum en el podcast From Pot to Popular en 2022, como parte de una intensa campaña mediática coordinada con su entrada en el sector. “Esta era una oportunidad para ser el número uno de la industria”.
Cinco años después, la iniciativa de Tannenbaum para financiar el sector del cannabis se esfumó. El año pasado, Advanced Flower Capital sufrió pérdidas de 21 millones de dólares sobre unos ingresos netos de 25 millones; su valor de mercado cayó a menos de 70 millones. Su dividendo trimestral, que ofrecía rendimientos anuales de dos dígitos, se redujo de 56 centavos por acción a 5 centavos.
Peor aún, su mayor prestatario, Justice Grown, cultivador y vendedor de cannabis con sede en Chicago, incumplió sus pagos, y ambas partes se encuentran ahora inmersas en una batalla legal con acusaciones de fraude, difamación y sabotaje corporativo. Otro gran prestatario, Devi Holdings, una empresa comercializadora de marihuana con sede en Arizona y que opera en varios estados, terminó bajo administración judicial tras fallos operativos e impuestos impagados.
Pero a pesar de las pérdidas y los litigios, a Tannenbaum le va de maravilla. Entre dividendos y comisiones de gestión, él y su empresa de gestión de inversiones ganaron más de 80 millones de dólares desde la creación de AFC. En 2024, AFC escindió sus préstamos inmobiliarios no relacionados con el cannabis en un vehículo de inversión independiente, y ahora parece que Tannenbaum se está alejando del sector de la marihuana. (Rechazó varias solicitudes de entrevista para este artículo).
Tannenbaum opera en el turbio mundo de las empresas de desarrollo empresarial (BDC, por sus siglas en inglés), que son fondos de crédito privado que cotizan en bolsa y que otorgan préstamos a pequeñas y medianas empresas. Al igual que los REIT, están obligados a distribuir el 90% de sus ingresos a los accionistas en forma de dividendos. Sus acciones son muy codiciadas por los inversores minoristas que buscan rentabilidad.
Quienes siguieron la trayectoria de Tannenbaum están acostumbrados a los desagradables dramas financieros que parecen perseguirlo. Una cosa está clara: este negociador de 54 años es un maestro en enriquecerse a costa de sus accionistas.
De acuerdo con estimaciones de Forbes, desde 2008, Tannenbaum y las entidades que controla obtuvo más de 670 millones de dólares en comisiones, dividendos e ingresos por salidas a bolsa de sus cinco empresas cotizadas, acumulando un patrimonio neto superior a los 800 millones. Sus empresas, por su parte, perdieron aproximadamente 1,200 millones de dólares en valor de mercado (véase la tabla a continuación).
“Las cifras de rendimiento de cada entidad dependen en gran medida de diversos factores del sector y del mercado, así como del plazo de inversión específico”, declaró un portavoz de Tannenbaum, añadiendo que Fifth Street Finance, la mayor BDC de Tannenbaum, obtuvo una rentabilidad total del 8% entre su salida a bolsa en 2008 y octubre de 2017, cuando el inversor en activos en dificultades Oaktree adquirió sus derechos de asesoramiento.
Durante ese mismo periodo (en el que el S&P 500 ofreció una rentabilidad total del 130%, 16 veces superior a la de Fifth Street Finance), dicha BDC pagó al asesor de Tannenbaum 457 millones de dólares en comisiones de gestión e incentivos.
“Tannenbaum solo quería hacerse rico”, recuerda William Craig, director financiero de Fifth Street desde 2007 hasta 2011, año en que Tannenbaum lo despidió. “Quería convertirse en multimillonario antes de cumplir los 40. No lo ocultaba”.
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Nacido en 1971, Tannenbaum creció en Great Neck, un próspero suburbio neoyorquino en la costa norte de Long Island. Su padre era socio gerente de un pequeño bufete de abogados; su madre, inmigrante cubana, era administradora del distrito escolar local. Tras obtener su licenciatura y maestría en administración de empresas en Wharton y trabajar en varias firmas de Wall Street, incluyendo Merrill Lynch, en 1997 Tannenbaum se casó con Elizabeth Toll, hija del cofundador de la constructora de viviendas de lujo Toll Brothers.
El suegro de Tannenbaum, Bruce Toll, fue su primer gran inversor. En 1998, invirtió en el primer fondo de cobertura de Tannenbaum. El acuerdo original señala que Toll se quedaría con el 90% de las ganancias y Tannenbaum, como gestor, recibiría el 10%. “Hay gente que sabe venderse muy bien, y él es un buen orador”, dice Toll, ahora de 83 años. “Un gran persuasor de ideas”.
El apoyo financiero de Toll, que finalmente superó los 100 millones de dólares, impulsó los inicios de Tannenbaum, pero su amistad con el gestor de fondos de cobertura David Einhorn —a quien conoció en 1998 gracias a una inversión conjunta en la cadena Einstein Noah Bagels— cambió el rumbo de su carrera. El fundador de Greenlight Capital se convirtió en su compañero de póker, introduciéndolo en el mundo de las empresas de desarrollo empresarial y en el arte de enriquecerse con el dinero ajeno.
Una lección clave: la estructura era fundamental. En una BDC gestionada externamente, la empresa cotizada es propietaria de los préstamos, pero el gestor externo percibe comisiones recurrentes, que en el caso de Tannenbaum estaban estructuradas como las de un fondo de cobertura: el 2% de los activos y el 20% de los beneficios. Esto genera un poderoso incentivo para incrementar los activos, incluso los de baja calidad. Los accionistas asumen el riesgo de mercado, mientras que el gestor cobra comisiones recurrentes aunque las acciones caigan y los préstamos se conviertan en morosos.
En 2004, a los 32 años, Tannenbaum lanzó un segundo fondo con una inversión de 20 millones de dólares de Toll, pero esta vez sin un acuerdo de reparto de beneficios y con una nueva gestora de inversiones a través de la cual Tannenbaum podía cobrar comisiones. Tres años después, al lanzar un tercer fondo, Toll invirtió 25 millones y garantizó una línea de crédito de 50 millones, además de avalar 15 millones de dólares en préstamos personales para Tannenbaum.
Toll alegó en una demanda posterior que cuando vencieron algunos de esos préstamos, Tannenbaum convenció a su suegro para que avalara un nuevo préstamo a cambio de su acuerdo verbal de compartir los beneficios de su fondo con Elizabeth. Tannenbaum niega que este acuerdo haya existido, pero, sea como fuere, convirtió su tercer fondo en una BDC (Business Development Company) llamada Fifth Street Finance y la sacó a bolsa en junio de 2008, recaudando 141 millones de dólares, incluyendo una inversión de 30 millones de dólares de su amigo Einhorn, gestor de fondos de cobertura.
Por esa misma época, el matrimonio de Tannenbaum con Elizabeth, con quien tuvo tres hijos, se estaba desmoronando, principalmente porque mantenía una relación extramatrimonial con su exsecretaria, Stacey Thorne, una empleada de Fifth Street seis años menor que él y que también estaba casada en ese momento. Tannenbaum y Elizabeth se divorciaron en 2010; ella renunció a sus derechos sobre las ganancias de Fifth Street, y su padre demandó sin éxito a Tannenbaum para reclamar su parte de las ganancias.
“Engañó a mi hija con Stacey, así que mi hija se divorció de él”, dice Toll. “No recibió ni un centavo”.
Con su matrimonio y su primer benefactor ya en el pasado, y los mercados recuperándose de la crisis financiera de 2008, Tannenbaum comenzó a consolidarse como gestor de una BDC (Business Development Company). Su empresa, Fifth Street Finance, que contaba con una cartera de inversiones de 274 millones de dólares en el momento de su salida a bolsa en junio de 2008, recurrió a los mercados de valores 14 veces en los seis años siguientes, captando aproximadamente 1,400 millones de inversores bursátiles.
“Era una máquina, y su mayor habilidad era la captación de fondos”, afirma un antiguo ejecutivo de Fifth Street. “Podía levantar el teléfono, llamar a Morgan Stanley y conseguir 100 millones de dólares de inversores minoristas con una sola llamada”.
Esa afluencia de capital transformó tanto a Fifth Street como a Tannenbaum. Dejó Armonk, Nueva York, para mudarse a Greenwich, Connecticut, donde compró una mansión de siete dormitorios y once baños en un terreno de 5.2 hectáreas que lindaba con un bosque protegido. Se adentró en la política, organizando una cena de recaudación de fondos políticos en su finca en 2012, con un costo de 1,000 dólares por cubierto, y creando un comité de acción política bipartidista para apoyar a candidatos favorables a las empresas. Incluso barajó la idea de postularse algún día al Senado de los Estados Unidos por Connecticut, declarando al Wall Street Journal que podría ayudar a que Estados Unidos fuera “más competitivo frente a China”.
Para 2013, el valor de mercado de Fifth Street Finance había aumentado a más de 1,400 millones de dólares. Ese mismo año, Tannenbaum se casó con Stacey, quien se había convertido en la directora de relaciones con los inversores. Para 2014, Fifth Street se mudó de White Plains a una sede de 13,411 metros cuadrados en Greenwich. Había crecido desde un pequeño prestamista de financiación intermedia hasta convertirse en una plataforma de crédito de casi 6,000 millones de dólares con dos BDC (Business Development Companies) públicas y fondos privados bajo el paraguas de Fifth Street.
Su BDC original, Fifth Street Finance, tenía una cartera de inversiones de 2,500 millones. Era una lucrativa máquina de comisiones: según los documentos presentados ante la SEC, entre 2008 y 2017, la empresa de gestión de inversiones de Tannenbaum recaudó 489 millones de dólares en comisiones de gestión e incentivos de las dos BDC de Fifth Street. “Lo que impulsaba todo eran las comisiones”, recuerda Craig. “Simplemente seguía cobrando ese dinero”.
En 2014, Tannenbaum sacó a bolsa su empresa, Fifth Street Asset Management, que generaba grandes beneficios, vendiendo el 12 % a inversores en una oferta en la que él mismo vendió 88 millones de dólares en acciones. Einhorn se convirtió en uno de los mayores inversores externos de la firma.
Pero la base del éxito de Tannenbaum era menos sólida de lo que parecía. Muchos de los primeros préstamos de Fifth Street Finance, incluidos los préstamos subordinados y subordinados con incentivos de capital, concedidos a empresas poco conocidas como el fabricante de productos químicos especializados CPAC de Nueva York y la empresa de telecomunicaciones O’Currance de Draper, Utah, posteriormente resultaron incobrables, se reestructuraron o se vendieron por debajo de su valor nominal.
Los problemas internos de sus carteras de BDC ensombrecieron a su recién salida a bolsa empresa de gestión. En menos de un año, las acciones de Fifth Street Asset Management cayeron un 80% desde su precio de salida a bolsa de 17 dólares por acción. Esto le costó a Einhorn, amigo de Tannenbaum, unos 8 millones de dólares. Una cantidad insignificante, quizás, para un hombre que entonces tenía una fortuna de casi 2,000 millones, pero fue un revés humillante para un inversor de valor que se había labrado una reputación exponiendo el fraude contable en una BDC llamada Allied Capital.
Einhorn declinó hacer comentarios; una fuente cercana a él afirma que “perdió el contacto con Leonard hace varios años”. Entonces, mientras las acciones de Fifth Street Finance se desplomaban, el inversor activista RiverNorth comenzó a presionar para que se modificara el gobierno corporativo. Para acallar a RiverNorth, Tannenbaum acordó recomprar 9.2 millones de acciones de la BDC al inversor activista y a otros vendedores relacionados por 58 millones de dólares.
Para 2015, otro posible conflicto se gestaba en Fifth Street: Tannenbaum, de 43 años, mantenía una relación sentimental con Robyn Friedman, una joven de 30 años con experiencia en banca de inversión que se había incorporado a Fifth Street un año antes y se había convertido en jefa de relaciones con los inversores; la esposa de Tannenbaum, Stacey, que había dejado el cargo en 2012, estaba de baja por maternidad.
“Recuerdo que el asesor jurídico me llamó a su despacho para decirme: ‘Tenemos un problema'”, comenta un antiguo ejecutivo de Fifth Street, refiriéndose a la relación extramatrimonial de Tannenbaum. “Era bastante obvio”, añade otro exejecutivo. “Personalmente, a él no le molesta ese tipo de comportamiento”.
Un portavoz de Tannenbaum declara: “Cualquier acusación sensacionalista y sin confirmar sobre la vida personal del Sr. Tannenbaum de hace años, u otros asuntos que sean objeto de litigios contenciosos y en curso, no influyen en su gestión de las inversiones”.
Tannenbaum se mudó a Miami Beach a principios de 2016 y solicitó el divorcio de Stacey ese mismo mayo. Inmediatamente, Stacey solicitó y obtuvo la posesión exclusiva de su propiedad en Greenwich para ella y su hijo pequeño, alegando que Tannenbaum había estado “severamente deprimido, errático y generaba estrés”, entrando y saliendo sin dar explicaciones sobre su paradero, mientras la “intimidaba”y creaba “un ambiente tóxico en el hogar”. Posteriormente, Tannenbaum solicitó que Stacey fuera desalojada de la propiedad, petición que el tribunal concedió porque era su propiedad legal y estaba protegida por un acuerdo prenupcial.
Mientras luchaba contra su esposa en los tribunales de divorcio, Tannenbaum también estaba desmantelando la maltrecha Fifth Street. En octubre de 2017, Oaktree Capital, especialista en activos en dificultades de Los Ángeles, intervino para comprar dos de las BDC (Business Development Companies) que cotizaban en bolsa de Fifth Street a precios irrisorios, pagando 320 millones de dólares por más de 2,000 millones en préstamos, lo que dejó a los accionistas con grandes pérdidas: el valor de mercado de Fifth Street Finance había caído de aproximadamente 1,300 millones de dólares en 2013 a unos 770 millones.
Su valor neto de activos se redujo de 9.85 dólares por acción a unos 6 dólares, y sus distribuciones anuales de dividendos se redujeron de 1.15 dólares por acción a 47 centavos. Como parte de la venta a Oaktree, Tannenbaum procedió a disolver su empresa de gestión que cotizaba en bolsa, Fifth Street Asset Management, después de llegar a un acuerdo con numerosos inversores por 23 millones de dólares, pagos que estaban cubiertos por el seguro.
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En 2017, Tannenbaum contra Tannenbaum también se disolvió. Según su acuerdo prenupcial, Tannenbaum debía pagarle a Stacey 5 millones de dólares, más 12,000 al mes en manutención infantil y gastos que incluían seguro médico, escuela privada y campamento de verano. En ese momento, documentos judiciales revelaron que Tannenbaum se llevaba a casa entre 330,000 y 380,000 dólares por semana en ingresos después de impuestos.
Finalmente, en diciembre de 2018, la SEC censuró a Fifth Street Management y ordenó casi 4 millones de dólares en devolución, intereses y sanciones después de descubrir que había asignado mal 1.3 millones de dólares en gastos y no había revisado razonablemente los modelos de valoración, lo que llevó a una de sus BDC a exagerar los ingresos netos y emitir acciones sobrevaluadas. Resolvió los cargos sin admitir ni negar las conclusiones.
Como un ave fénix que resurge de las cenizas, Tannenbaum salió de la saga de Fifth Street más rico que nunca. En 2019, él y Robyn, ahora su tercera esposa, se mudaron a Manalapan, Florida, al sur de Palm Beach, donde invirtieron 14 millones de dólares en una mansión frente al mar con siete habitaciones, once baños y un acuario de arrecife diseñado a medida. Posteriormente, fundó una nueva empresa especializada en crédito, Tannenbaum Capital Group, para gestionar su patrimonio y el de otros.
Robyn fue nombrada socia y presidenta de Advanced Flower Capital, su empresa de préstamos centrada en el cannabis, y de su REIT, Sunrise Realty Trust. Los tres hijos de Tannenbaum de su primer matrimonio —Stephen, Adam y Maxwell, graduados de Wharton— también se unieron a la empresa.
Tannanenbaum presentó los préstamos para la industria del cannabis como su próxima gran idea. El lanzamiento estuvo acompañado de una intensa campaña publicitaria, anuncios de lanzamiento, entrevistas con publicaciones especializadas en cannabis y participación en conferencias. “Soy consumidor de cannabis, a diferencia de la mayoría de quienes prestan dinero a esta industria”, declaró Tannenbaum en 2022 en la Cannabis Expo. “Entiendo y valoro el producto”.
Puede que conozca bien la marihuana, pero su nueva BDC tuvo dificultades para elegir buenos préstamos. A partir de 2020, AFC prestó 62.5 millones de dólares a Devi Holdings, una empresa con sede en Arizona, propietaria de Nature’s Medicines, que gestionaba cultivos de cannabis y dispensarios minoristas en seis estados. Tannenbaum estaba tan entusiasmado con el negocio que pagó personalmente más de 25 millones de dólares por una participación accionaria.
En dos años, Devi entró en concurso de acreedores. Tannenbaum demandó al fundador de Devi, Jigar Patel, por supuestamente no haber declarado impuestos impagados; el caso finalmente se resolvió. Al 31 de marzo de 2026, AFC aún tenía pendientes 40.6 millones de dólares del capital del préstamo de Devi, que ya no generaba intereses y se encontraba en mora.
El segundo préstamo más grande de AFC, otorgado a Justice Grown, con sede en Chicago, se convirtió en una pesadilla aún mayor. Fundada en 2014, la startup era un proyecto paralelo de los primos Jon Loevy y Michael Kanovitz, abogados graduados de la Ivy League que dirigen Loevy & Loevy, un destacado bufete de abogados de derechos civiles en Chicago. Presentaron Justice Grown como una empresa de cannabis con un enfoque de justicia social, que buscaba construir centros de cultivo y dispensarios, y contratar a personas de comunidades afectadas por la guerra contra las drogas. Solo necesitaba capital para financiar el plan.
En 2021, AFC intervino y acordó financiar la expansión de Justice Grown con una línea de crédito que finalmente ascendió a unos 80 millones de dólares. Sin embargo, el negocio fracasó debido a los retrasos en la construcción, el aumento de los costos y la demora en las aprobaciones regulatorias. Justice Grown incumplió repetidamente los pagos de intereses y la relación se deterioró. El punto de inflexión se produjo en 2024, cuando AFC, la empresa de Tannenbaum, presionó a Justice Grown para que nombrara a Tim Bossidy, exbanquero de Goldman Sachs y consultor de reestructuración, para dirigir las operaciones en Nueva Jersey.
De acuerdo con Justice Grown, Bossidy siguió las instrucciones de AFC, excluyó a los propios ejecutivos de Justice y permitió que cientos de kilos de marihuana cosechada permanecieran sin vender en un almacén mientras la situación financiera de la empresa empeoraba.
A principios del año pasado, AFC declaró a Justice Grown que estaba en mora y supuestamente exigió a Loevy y Kanovitz el pago de 10 millones de dólares. Ante su negativa, AFC sustrajo aproximadamente 1.8 millones de las cuentas bancarias de Justice Grown e inició el proceso para embargar los activos de la empresa. Los abogados acudieron rápidamente al tribunal federal de Nueva Jersey, y tras una audiencia, un juez concedió una medida cautelar, dictaminando que los prestatarios no estaban en mora. AFC apeló.
Las demandas y contrademandas se multiplicaron rápidamente. En un giro sorprendente, AFC también demandó personalmente a Loevy y Kanovitz en el Distrito Sur de Nueva York, acusándolos, bajo la ley federal contra el crimen organizado, de utilizar Justice Grown para enriquecerse ilícitamente. Posteriormente, AFC retiró las acusaciones de la ley RICO, y un juez federal desestimó gran parte de lo que quedaba.
En febrero de 2026, Loevy y Kanovitz respondieron con una demanda por difamación, exigiendo cientos de millones de dólares y acusando a los ejecutivos de AFC, incluido Tannenbaum, de utilizar la acusación de crimen organizado como arma para dañar su reputación e intentar extorsionarles 10 millones de dólares. Tannenbaum y otros están litigando en el caso.
“Los préstamos que AFC otorgó a los prestatarios de Justice Grown han vencido y siguen pendientes. AFC hará valer todos sus derechos”, declaró un portavoz de AFC. Loevy y Kanovitz declinaron hacer comentarios.
En definitiva, la batalla legal pone al descubierto un problema mayor para AFC: gran parte de su capital está invertido en unas pocas inversiones problemáticas. En mayo, Devi y Justice Grown representaban casi un tercio del total de préstamos pendientes de AFC, y Justice Grown constituía casi el 20%.
Como suele ocurrir con las empresas de Tannenbaum, los accionistas de AFC son quienes sufren las consecuencias. Tras la salida a bolsa de AFC por 124 millones de dólares en marzo de 2021, sus acciones alcanzaron los 19 dólares, lo que le otorgó una capitalización de mercado de 390 millones en noviembre de ese mismo año. Hoy, las acciones cotizan a menos de 3 dólares y su capitalización de mercado es de 62 millones.
Mientras los accionistas se recuperan de las pérdidas y los abogados de AFC desangran a la compañía, Tannenbaum, una vez más, se está enriqueciendo. Entre 2021 y el primer trimestre de 2026, AFC pagó aproximadamente 53 millones de dólares en honorarios de gestión e incentivos a su gestor externo, AFC Management, LLC, cuya empresa matriz pertenece en un 92% a la familia Tannenbaum. Como principal accionista de AFC, Tannenbaum percibió personalmente no menos de 30 millones de dólares en dividendos desde 2020.
Mientras tanto, su incursión en el sector del cannabis aún no se estabilizó y parece estar dejando atrás este ámbito. En 2024, AFC escindió sus activos no relacionados con el cannabis en Sunrise Realty Trust, y Tannenbaum renunció a su cargo de director de inversiones y consejero delegado de AFC.
A principios de este año, AFC se reestructuró legalmente, pasando de ser un REIT hipotecario centrado en el cannabis a una BDC, ampliando así su enfoque de inversión.
“Los intereses de Tannenbaum coinciden con los de los demás accionistas y su prioridad es generar rentabilidad para los inversores a largo plazo”, insiste un portavoz. Aun así, Tannenbaum declaró recientemente a Bloomberg que está recaudando un nuevo fondo con 50 millones de dólares de su propio capital. Su nueva propuesta: invertir en los préstamos ventajosos que otros concedieron a empresas de software empresarial que ahora están siendo aplastadas por el auge de la IA en la llamada “SaaSpocalipsis”.
Sin duda, Tannenbaum saldrá ganando con este nuevo negocio, pero ¿sus inversores? Es muy probable que acaben perdiendo todo.
